Différence entre les énantiomères et les diastéréomères


Le défi de nombreux étudiants en chimie qui étudient la stéréochimie se manifeste dans la distinction entre énantiomères et diastéréoisomères. Il s'agit de composés moléculaires communs ayant des caractéristiques différentes, bien qu'il s'agisse de stéréoisomères - des composés ayant la même formule moléculaire et structurelle, mais une orientation différente des atomes. Cet article va développer sur la différence entre ces deux composés communs pour vous éclairer.

Premièrement, qu'est-ce que la stéréochimie? Il s'agit de l'étude de la disposition spatiale des atomes dans un composé. Les énantiomères et les diastéréoisomères font partie des stéréoisomères - même formule structurale et moléculaire avec une disposition différente des atomes dans chacun d'eux. Il est à noter que les stéréoisomères peuvent comprendre de nombreux composés, à l'exception des énantiomères et des diastéréoisomères. Il peut s'agir des conformateurs et des atropisomères. Nous nous concentrons entre autres sur les diastéréoisomères et énantiomères.

Que sont les énantiomères?



Ce sont les molécules chirales qui sont des images miroirs les unes des autres, et qui ne sont pas superposables. Une molécule chirale a une image qui n'est pas la même que son image miroir et elle est typiquement caractérisée par un centre de carbone avec 4 atomes différents qui lui sont liés. Ces atomes doivent être chimiquement distinguables pour qu'une molécule soit qualifiée de chirale et donc d'énantiomère. Le carbone tétraédrique auquel les différents atomes sont attachés est appelé le stéréocentre. Voir la différence ci-dessous entre un carbone considéré comme chiral et celui qui n'est pas qualifié.

Fig 1: Illustration d'une molécule chirale et non chirographique Illustration

Comme il existe une légère différence dans la disposition spatiale des atomes des molécules d'énantiomères, le système de dénomination Cahn-Ingold-Prelog a été établi. Les deux molécules ont la même formule et la structuration des atomes de sorte que pour les identifier, nous devons étiqueter l'une des molécules S et l'autre R, en fonction de la configuration dans le sens des aiguilles d'une montre des atomes de la masse atomique la plus basse à la masse atomique la plus élevée. Par exemple, un stéréocentre Carbone avec du brome, du chlore, du fluor et de l'hydrogène attaché respectivement dans le sens des aiguilles d'une montre, la molécule recevra un R, et si dans le sens contraire, la molécule recevra un S parce que le brome a la masse atomique la plus élevée et l'hydrogène la plus faible.

La disposition de ces atomes aide en fait à déterminer les propriétés de la molécule. Examinons les structures du bromochloroflurométhane ci-dessous:

Il est évident que l'orientation de l'hydrogène et du fluor est différente, mais que l'orientation du composé moléculaire est la même. Peu importe le nombre de fois que vous pouvez faire tourner la molécule droite, elle n'aura jamais la même orientation que la molécule gauche. Si, par exemple, vous essayez d'échanger le fluor et l'hydrogène autour, le brome et le chlore changeront également leurs positions. Ceci explique clairement les concepts d'images non superposables et miroir des énantiomères.


Pour nommer les molécules, on attribue une lettre S ou R au chiral (stéréocentre). Les constituants, donc le fluor, le chlore, le brome, sont étiquetés de haut en bas de la masse atomique, assignant 1,2,3. Le brome est le brome le plus élevé, c'est pourquoi on lui attribue 1, le chlore 2 et le fluor 3. Si la rotation est de 1 à 3 dans le sens des aiguilles d'une montre, alors le centre chiral est désigné par R, si dans le sens contraire des aiguilles d'une montre, alors par S. C'est ainsi que le système Cahn-Ingold-Prelog fonctionne en distinguant les énantiomères les uns des autres. Un énantiomère peut avoir plus de 2 centres chiraux.

Les molécules d'énantiomères sont distinctes en termes de disposition spatiale des atomes, mais possèdent les mêmes propriétés chimiques et physiques. Cela dit, ils ont les mêmes points de fusion, points d'ébullition et beaucoup plus de propriétés. Leurs forces intermoléculaires sont identiques, ce qui explique les mêmes propriétés. Mais leurs propriétés optiques sont différentes parce qu'ils font tourner la lumière polarisée dans des directions opposées, bien qu'en quantité égale. Cette différence de propriétés optiques distingue les molécules énantiomères.

Que sont les diastéréoisomères?



Ce sont les composés stéréoisomères avec des molécules qui ne sont pas des images miroirs les unes des autres et qui ne sont pas superposables. L'exemple parfait des diastéréoisomères est celui des structures cis et trans isomères. Voir les structures du cis-2-butène et du trans-2-butène ci-dessous:

Les composés sont identiques, mais l'agencement est différent et ils ne sont pas les mêmes que les miroirs. Quand les CH3 sont du même côté, le composé est cis et quand l'autre est échangé avec l'atome d'hydrogène, on nomme le composé trans. Mais les structures cis et trans ne sont pas les seuls exemples de diastéréoisomères. Il y a beaucoup de ces molécules, à condition qu'elles montrent les arrangements spatiaux des atomes qui ne sont pas des images miroirs les unes des autres, et qui ne sont pas sumperimposable.

Contrairement aux énantiomères, les diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes. Les diastéréoisomères ont deux stéréocentres, l'autre structure moléculaire pouvant imiter les configurations d'énantiomères, tandis que l'autre a la même configuration. C'est ce qui les distingue des énantiomères parce qu'il est impossible que ces structures puissent être des images miroirs les unes des autres.

Le tableau ci-dessous met en évidence les principales différences entre les énantiomères et les diastéréoisomères:

Les énantiomères et les diastéréoisomères sont des stéréoisomères ayant la même formule moléculaire et structurelle, mais une disposition/configuration différente des atomes qui forment leurs structures. Nous avons vu que les molécules énantiomères sont des images miroirs les unes des autres et que les diastéréoisomères ne sont pas des images miroirs. Les deux molécules ne sont pas sumperimposables.

Les énantiomères ont les mêmes propriétés chimiques et physiques, mais leurs propriétés optiques diffèrent parce que certains font pivoter la lumière polarisée dans des directions opposées. Par contre, tous les diastéréoisomères n'ont pas l'activité optique.

Nous avons également vu comment se déroule le nommage des structures des énantiomères avec le système de nommage R et S attribué basé sur la masse atomique des substituants attachés au centre chiral. Dans les diastéréoisomères, une seule structure a la configuration R et S tandis que l'autre a les mêmes configurations. C'est ce qui les distingue des images enantiomères miroir.


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